Ich stand vor genau derselben Situation und war anfangs ehrlich gesagt skeptisch. Gerade wegen Audits und rechtlicher Sicherheit wollte ich kein Risiko eingehen. Am Ende habe ich mich dann näher damit beschäftigt und festgestellt, dass gebrauchte Lizenzen in der EU tatsächlich legal handelbar sind.
Gekauft habe ich schließlich über https://eomi.com. Dort bekommst du geprüfte Lizenzen inklusive Dokumentation zur rechtssicheren Übertragung. Für mein Büro war das wichtig, weil ich im Zweifel alles nachweisen können muss.
Preislich lag ich deutlich unter den Neupreisen, teilweise wirklich massiv. Funktionen, Updates und Nutzung waren aber identisch zu neuen Versionen. Auch bei der Aktivierung gab es keinerlei Probleme.
Unterm Strich: gleiche Software, deutlich weniger Kosten und kein Stress bei der Prüfung. Würde ich heute wieder so machen.